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亚磷酸三乙酯在有机合成中具有广泛的用途

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亚磷酸三乙酯在有机合成中具有广泛的用途

发布日期:2019-04-16 作者: 点击:

亚磷酸三乙酯在有机合成中具有广泛的用途,常常被用作还原剂和亲核试剂。


亚磷酸


亚磷酸三乙酯作为还原剂,在反应中磷原子自身从+3价被氧化到+5价,同时伴有从另一反应物中夺取氧原子或者硫原子的功能,生成相应的磷酸三乙酯。例如:亚磷酸三乙酯可以将过氧化合物还原成醇,在控制条件下可以在环氧基存在下选择性地还原过氧化物(式1)。二巯基酮在亚磷酸三乙酯存在下可以发生偶联反应(式2)。将亚磷酸三乙酯与醛和1,3-二巯基硫酮一起回流可得到相应的烯烃(式3)。文献报道,亚磷酸三乙酯还可以与其它磷酸酯发生氧交换反应 (式4)。



亚磷酸三乙酯主导的人名反应之一是Arbuzov反应。亚磷酸三乙酯与卤代烃首先发生亲核取代反应,同时卤离子引起乙氧基断裂生成烃基取代的膦酸二乙酯衍生物。当卤代烃中卤原子的β-位有拉电子基团时,产物在强碱的作用下生成膦叶立德,随即与醛发生“一锅煮”反应得到Horner-Emmons 反应的产物。该反应在复杂天然产物的合成中具有重要的作用 (式5)。



亚磷酸三乙酯主导的另一个人名反应是Cadogan反应[7],它是多环含氮杂环化合物合成的重要方法。芳基硝基官能团与亚磷酸三乙酯共热,可以将硝基还原成氮宾。然后氮宾进攻分子内其它的烯键或者芳环,生成多环含氮杂环化合物。在Cadogan反应中,亚磷酸三乙酯一般同时兼做反应物和溶剂。例如:邻乙烯基取代硝基苯与亚磷酸三乙酯共热生成吲哚衍生物 (式6)。邻芳基取代硝基苯与亚磷酸三乙酯共热则生成咔啉衍生物 (式7)。



本文网址:http://www.zhengzz.com/news/411.html

关键词:亚磷酸,磷酸酯,还原剂

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